Исторический триллер, повествующий о жизни американского гангстера Джека «Леггса» Даймонда, известного по прозвищу Джентльмен Джек. Во время сухого закона в 1920-х годах Даймонд работал телохранителем Арнольда Ротштейна, игрока и мошенника. Он планировал отстранить своего босса от должности, но при этом избежал серии покушений на него. Рассветы и закаты Легза Даймонда как криминального персонажа легли в основу сюжета фильма. Когда Ротштейна убивают, Даймонд покидает привычный криминальный мир и вместе с возлюбленной отправляется в путешествие по Европе. Из газетных вырезок герой понимает, что прошлое Нью-Йорка не вернуть.
